杰克特的整個球員生涯都在沃特福德度過，共為球隊出場428次，之后在俱樂部轉(zhuǎn)向教練崗位。他還曾在女王公園巡游者擔任伊恩·霍洛韋的助理教練。
2004年，杰克特被任命為斯旺西主帥，執(zhí)教首個賽季便率隊從英乙升級。在威爾士期間，他還贏得了英格蘭聯(lián)賽錦標賽和威爾士足總超級杯冠軍。
在米爾沃爾的六年執(zhí)教中，杰克特再次率隊升級，2010年贏下英甲升級附加賽決賽，并幫助球隊在英冠站穩(wěn)腳跟。米爾沃爾稱他為"雄獅隊史上最偉大的主帥之一"，是一位"給雄獅球迷留下終生難忘瞬間的人"。
2013年加盟狼隊后，杰克特延續(xù)了類似的軌跡。這支米德蘭茲俱樂部在他執(zhí)教的首個賽季便贏得英甲冠軍，次年僅以微弱差距錯失英冠升級附加賽資格。
此后他在羅瑟漢姆短暫執(zhí)教39天，于2017年來到樸茨茅斯。四年任期內(nèi)，他率隊打入升級附加賽，并在溫布利的英格蘭聯(lián)賽錦標賽決賽中通過戲劇性的點球大戰(zhàn)擊敗桑德蘭奪冠。
杰克特的執(zhí)教生涯在萊頓東方畫上句號，隨后在吉林漢姆任職18個月。
多家前東家已向杰克特表示哀悼。沃特福德主席兼首席執(zhí)行官斯科特·達克斯伯里表示："聽聞肯尼·杰克特去世的噩耗，整個足球俱樂部深感痛失?？夏釕{借作為球員、教練和主帥的卓越成就，在這里擁有傳奇地位，俱樂部真正失去了自己的一員。我代表沃特福德足球俱樂部的每一個人，向他的妻子薩曼莎和兒子大衛(wèi)與瑞安致以誠摯慰問，瑞安如今正在我們這里工作，延續(xù)著父親留下的遺產(chǎn)。"
斯旺西補充道："所有認識他的人都會深深懷念他，但我們的俱樂部乃至整個足壇因他的存在而更加美好。他將永遠在斯旺西球迷心中占據(jù)特殊位置，他在俱樂部歷史中的地位毋庸置疑。斯旺西城在此悲痛時刻向肯尼的家人和朋友致以最深切的慰問，俱樂部將在2026-27賽季伊始大家重聚之時，紀念肯尼并向他致敬。"
英格蘭足球聯(lián)賽主教練協(xié)會首席執(zhí)行官理查德·貝文表示："肯尼是足球界最受尊敬的人物之一。"
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